Em seus primeiros anos, Taira no Masakado almejava uma carreira na capital. no entanto era muito difícil alcançar cargos altos, então ele decidiu deixar a capital e voltar para sua província em Shimosa. Uma classe guerreira de arqueiros a cavalo de elite estava crescendo e ganhando notoriedade na sociedade, sua família criava cavalos, era rica e influente.
Um dia ele decidiu se casar com sua prima e foi morar em sua própria casa, isso deixou seu sogro, Taira no Yoshikane, irritado, já que era normal nobres morarem na casa dos sogros após o casamento para que eles exercessem influência sobre o novo casal. Seu sogro encarou isso como uma ofensa e logo iniciou-se uma guerra, "A Rebelião de Masakado".
Em 935, Masakado liderou um exército até a província de Hitachi e acabou caindo em uma emboscada feita pelos aliados de seu tio, porém ele prevaleceu e os derrotou. Após essa derrota, a morte de Taira no Kunika na batalha, irmão de Yoshikane, fez com que este recrutasse um forte exército que incluía Taira no Sadamori, primo de Masakado e filho de Kunika.
Masakado estava em menor número, longe de casa, cansado e tinha que se defender de mais um exército. Mesmo assim, ele cercou o exército de seu tio, mas poupou a vida dele. Mais tarde uma carta foi enviada ao imperador e ao tribunal acusando Masakado de ter matado vários membros do clã Taira. Ele então foi convocado para a capital e por sorte tinha um amigo poderoso, o regente (kanpaku) que o absolveu de seus crimes.
Quando Masakado voltou da capital seus inimigos continuaram o atacando e o perdão oficial de nada serviu. Vários ataques e guerras continuaram ocorrendo mas Masakado venceu todas, seu tio anos depois adoeceu e faleceu e seu primo fugiu para as montanhas.
"Com olhos flamejantes, dentes cerrados, ele avança e ataca. Seus inimigos jogam fora seus escudos e fogem, espalhando-se como nuvens. Masakado monta seu cavalo e os persegue como o vento."
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